проверь в папке с images есть ли картинки вообще.
А какого расширения ты грузишь?
Пробовал разные грузить?
Логи apache и php хотя бы выложил. Предоставил информацию о версии php.
Может у тебя кривые права на папки стоят, куда собственно изображение должно загружаться. (aka chmod/chown).
Та же может быть лимит на впрыск загружаемой информации. (upload limit [php] — хотя я не помню, материлось бы если бы эта директива мешала? или пропустило дальше.)
/images/board/small
/images/board/medium
?
Я бы в таком случае скопировал сайт на локальный хост и пошагово разбирал, почему не заливаются файл.