Т.е. можно сделать для секции "page" такой фон:
Визуально будет казаться что сайдбар имеет высоту 100%
а если сделать высоту 100%?
Блок и сейчас имеет высоту 100%.
Единственное можно с помощью js вычислять высоту секции "page" и присваивать это значение для высоты сайтбара.
ps: Главное нужно не забывать, если шаб адаптивен, то при других разрешениях нужно будет отменять стили высоты или заданного фона, иначе не совсем красиво будет!)
pss: А лучше забить на эту идею, это выравнивание отголосок прошлого) Лучше добавить удобства сделав плавающий блок в сайтбаре:
instantcms.ru/forum/thread24243-1.html
только вот заказчик говорит что хочет как тут
Так там же и пример есть — фон подставлен для визуальной иллюзии…