fazer

И это - вряд ли (что то я тут тока обламываю всех, прям как "fazer из upload" :)))
в базе если есть упоминание картинки то поиск по id user уже ни к чему, мы не ищем в аплоад по ссылкам, мы сравниваем имена катринок с наличием имени в базе...,
опять же, аплоад рекурсивно проходится - дольше выяснять чья это картинка чем сравнить её имя с наличием его(имени) в базе

это тоже - вряд ли, разработчики не пойдут на усложнения из-за установки дополнительных не нативных для cms модулей )
некое подобие это testmode=on по умолчанию...
какой бы вы могли предложить доп алгоритм от криворуких ? :)

К сожалению - это вряд ли, проблема в том что на больших базах cron не дождется(несколько минут) окончания работы очистителя.
Вы можете создать другое задание cron которое(например через час после очистителя) отправит вам на почту логи:
cleaner_dirs.txt, cleaner_errors.txt, cleaner_files.txt... ну или смотрите их непосредственно на сайте
http://www.site.ru/upload/cleaner_files.txt