Есть у кого Windows-хостинг?

OpenServer не в счет. 

Проверьте, пожалуйста, удаляются ли у вас картинки, загруженные в поле типа Изображения, при удалении записи Типа контента. В OpenServer не удаляются из-за различия в путях в этой строчке github.com/instantsoft/icms2/blob/bb96c18544148da1e58293812ded78890784160a/system/fields/images.php#L289

Интересно, как обстоят дела на реальном железе...

Windows хостинга нет, но, возможно, проблема в том, что любая Windows формирует пути к файлам без учета регистра. А OpenServer работает с тем, что дают.

 IamB, дело не в регистре, а в «косых» чертах в пути до папок