OpenServer не в счет.
Проверьте, пожалуйста, удаляются ли у вас картинки, загруженные в поле типа Изображения, при удалении записи Типа контента. В OpenServer не удаляются из-за различия в путях в этой строчке github.com/instantsoft/icms2/blob/bb96c18544148da1e58293812ded78890784160a/system/fields/images.php#L289
Интересно, как обстоят дела на реальном железе...