Нужен ли Менеджер Изображений?

Не хватает массовой загрузки изображений

мне одному ее в двойке хватает? массами гружу

А кстати, Вы уверенны что пользователю удобнее лазить в скопище картинок на своем ПК, чем в скопище уже ранее загруженных картинок на сервере?

Я, например, перед публикацией статьи или объявления на сайте, подготавливаю картинки заранее. Поэтому считаю, что загрузить с компа быстрее и проще.
Но соглашусь с вами и WebMan'ом в том, что в определенных ситуациях возможность загрузки с сервера может быть приоритетней.
Ситуация эта — постоянная или частая публикация одинаковой картинки (например логотипа чего-то). Но в таком случае для таких картинок логичнее (удобнее) сделать отдельный каталог, залить в него нужные картинки и разрешить пользователю выбирать из него (возможно даже отдельным элементом управления на странице). Если постоянно требуется вставлять одну и туже картинку — логотип, то тем более лучше отдельной кнопкой его вынести или автоматом вставлять (все зависит от конкретных условий).
Но если мы говорим об общих статьях, постах, новостях и объявлениях — в них редко когда требуется вставлять одинаковую картинку, IMHO.

Согласен. Причём это вполне можно сделать в "Менеджере картинок", если выбирать картинки из БД по id пользователя. Оттуда же можно брать их "нормальные" названия.

Если не ошибаюсь, то в БД лезть необязательно, у каждого пользователя создается отдельная папка в upload.

p.s. ненормальные названия картинок — эта мера защиты от взлома вашего сайта.