как вообще тогда рассылают массовые рассылки подписавшимся людям?
Возможно и по частям. Всё дело в почтовом клиенте, который используется на сайте. В его настройках безопасности и тп. Вполне вероятно, что он большой пакет принимает за спам. Хотя конечно и от структуры письма и адреса отправителя зависит.
Даже наверняка — по частям, но по частям, не означает - строго по одному). Сто писем не такой уж большой пакет. И кстати проф спамеры тоже могут быть в курсе про объемы пакетов и слать письма по одному), бессмысленно ставить в основу спамзащиты именно это.
Если сработала защита сервера, письма в принципе не должны уходить с него, иначе какой смысл в этой защите, если они таки ушли — пропустила, но настучала в Gmail: «вот это письмо положите в папку спам, пожалуйста»?) Хотя не исключаю, что какой то модуль анализирует и отправляет тревожные сигналы в какую-то базу антиспам/антивирус.